Isso depende de muitos fatores. Mas na maioria dos casos não, você não deve atualizar automaticamente seu sistema. Seria preferível rever uma vez antes de atualizar.
O Distro é como o Arch Linux, que trabalha em um sistema Rolling Release, oferecendo muitas atualizações todos os dias. Em tal distribuição é altamente recomendável que você revise as atualizações antes de instalar os pacotes, especialmente em uma máquina crucial como um servidor.
Por outro lado, se você estiver usando versões estáveis de distros como o RHEL, etc, as atualizações provavelmente não afetarão seu sistema. Todos os pacotes que estão sendo atualizados geralmente passam por muitos testes antes de serem enviados para o público nessas distros.
No entanto, há sempre a chance de que uma certa atualização possa quebrar seu sistema.