Eu uso AutoIt para esses tipos de coisas.
Do site:
O AutoIt v3 é uma linguagem de script freeware, semelhante ao BASIC, projetada para automatizar a GUI do Windows e o script geral. Ele usa uma combinação de pressionamentos de tecla simulados, movimento do mouse e manipulação de janela / controle para automatizar tarefas de uma maneira não possível ou confiável com outros idiomas (por exemplo, VBScript e SendKeys). O AutoIt também é muito pequeno, independente e funcionará em todas as versões do Windows prontas para uso, sem necessidade de “tempos de execução” irritantes!
O AutoIt foi inicialmente projetado para situações de “roll out” de PC para automatizar e configurar de maneira confiável milhares de PCs. Com o tempo, tornou-se uma linguagem poderosa que suporta expressões complexas, funções do usuário, loops e tudo mais que os criadores de scripts veteranos esperariam.
Recursos:
Easy to learn BASIC-like syntax
Simulate keystrokes and mouse movements
Manipulate windows and processes
Interact with all standard windows controls
Scripts can be compiled into standalone executables
Create Graphical User Interfaces (GUIs)
COM support
Regular expressions
Directly call external DLL and Windows API functions
Scriptable RunAs functions
Detailed helpfile and large community-based support forums
Compatible with Windows 2000 / XP / 2003 / Vista / 2008 / Windows 7 / 2008 R2
Unicode and x64 support
Digitally signed for peace of mind
Works with Windows Vista’s User Account Control (UAC)