Verifique não apenas a "lista segura" dentro do Outlook, mas a lista branca do provedor de e-mail. Por exemplo, se sua conta for uma conta do GMAIL, faça login no Gmail e procure a pasta Spam e veja se a mensagem foi enviada para lá.
Muitas vezes, se os e-mails desaparecem discretamente e você não é notificado, eles foram marcados como spam em algum ponto da linha. Pense em diferentes etapas nessa linha - o provedor de e-mail (yahoo, gmail, comcast, att.net etc.) e confira essas configurações de spam.