Isso é por design, eu acredito.
A Microsoft permite aos desenvolvedores redistribuir componentes / .dll que vêm com o Visual Studio, como tempos de execução relacionados ao Visual Basic, etc. Portanto, não tem sido atípico para muitos programas do Windows terem versões específicas de .dll das quais dependem. diretórios de aplicativos e ter a necessidade de usar essa versão em uma versão posterior que possa estar instalada no sistema.
Eu tenho um palpite de que, durante a instalação, o Windows pode mapear nomes de arquivos de programa para locais conhecidos de .dll (isso pode até fazer parte do serviço "Superfetch") e, portanto, não procurá-los ou pré-carregá-los. Aposto que algo assim está acontecendo. Não sei como desativá-lo, no entanto.