Acontece que há um problema conhecido com o processo Anytime Upgrade. Ele relata falsamente que há um problema quando, na verdade, funcionou perfeitamente ... Você só não vê que funcionou até a próxima reinicialização.
Repetir a chave, conforme solicitado pelo Windows, exibe o erro no OP - porque a chave já foi adicionada e você não pode adicioná-la novamente.
Obrigado por perder meu tempo, Microsoft!