Minha experiência é que, uma vez que o Windows e todos os drivers gráficos estejam instalados corretamente, e depois da primeira vez que você conectou os respectivos displays externos etc., o Windows 7 (ou os drivers) se lembrará da configuração anterior para cima.
Acredito, no entanto, que ele é armazenado com base nas informações EDID do monitor, que nem sempre estão presentes ou consistentes e podem depender do tipo de conector usado. Tive resultados extremamente consistentes usando conexões digitais (DVI, HDMI, DisplayPort), enquanto que, ao usar analógico, a capacidade do computador de "lembrar" as últimas configurações às vezes é desativada.
A propósito, eu geralmente não uso, nem recomendo drivers para o seu MONITOR, exceto para certos modelos topo de linha.