Este deve ser o comando:
ssh -t -L4450:localhost:5590 user1@server1 ssh -t -D5590 user@server2
O primeiro ssh faz uma porta direta de 4450 para server1, enviando pacotes para sua porta 5590. O segundo estabelece uma conexão com o server2 com um dinâmico portforward (socks proxy) atendendo na porta server1 5590.
Assim, os pacotes de você indo para o seu localhost: 4450 serão encaminhados para o servidor1 5590, que é a porta dinâmica enviada para o servidor2 e para a Internet a partir do IP do servidor2.