Contanto que você esteja usando o Tor, o administrador do sistema não poderá ver o que você está fazendo ou quais sites você está visitando. Não importa se você está visitando sites criptografados ou usando HTTP simples.
No entanto, você deve ter em mente que os proprietários de nó de saída Tor poderão ver seu tráfego para sites não criptografados, mesmo que eles não possam dizer quem você é. Existe um artigo sobre este assunto em Com fio .