Existem algumas ferramentas para anotar a área de trabalho, mas deixar as marcas no lugar e poder movê-las parece ser a parte difícil.
Eu estava pensando sobre uma solução para os lados. Você pode usar o aplicativo Sticky Notes no Windows para colocar notas próximas aos itens que deseja focar.
No Windows Vista, você pode deixar os Sticky Notes sempre no topo do menu de ferramentas. Por algum motivo, no Windows 7, essa opção foi removida. Por isso, você pode usar o nircmd para corrigir:
nircmd.exe win settopmost class Sticky_Notes_Top_Window 1