Isso soa como um problema que eu li sobre o resumo dos Riscos , onde o gmail considera as mensagens recebidas duplicam (e, portanto, as descartam) se elas correspondem às mensagens que já estão na conta, incluindo a pasta de mensagens enviadas das contas (ou seja, a mensagem foi enviada da mesma conta). Talvez o OS X Mail esteja colocando as mensagens enviadas em mensagens enviadas, mas os outros métodos que você tentou não fazem isso?