Migrei meus e-mails e minha agenda para o Google Apps, mas não recebo as categorias da minha agenda no Outlook, se eu sincronizo com o Google.
Descobri que gSyncit é o software com mais recursos que faz o que você pediu aqui e muito mais. Funcionou muito melhor para mim do que outras soluções disponíveis. Eu uso este software para sincronizar meus contatos e calendários do meu e do Outlook da minha esposa para os nossos telefones Android, e funciona! Por exemplo. Ele pode sincronizar automaticamente com um calendário diferente do Google com base na categoria do Outlook.
Eu tentei o Google Sync, mas tive muitos problemas com ele. Encontrou SyncMyCal através de uma pesquisa na web e ficou muito feliz com isso. Não é a interface mais bonita, mas como pode ser configurada como automática, você nunca olha para ela. Um dos melhores recursos é a capacidade de configurar várias "operações" de sincronização para escolher categorias ou grupos de categorias no Outlook e colocá-las em diferentes calendários do Google.
Ele também entra em contato com a sincronização, mas eu tenho um pouco menos de sucesso com isso. Além disso, a versão mais recente é bem antiga, não tendo certeza se eles estão atualizados. E não é grátis.
Outra opção é Oggsync mas eu não usei