(Abaixo o conselho é para o Windows 7, se você estiver usando o XP há uma pequena nota sobre o uso no XP)
É possível fazer isso usando o software gratuito de edição / gravação de áudio Audacity e os recursos incorporados às janelas.
Primeiro, clique com o botão direito do mouse no ícone de volume na barra de tarefas, no relógio e vá para os dispositivos de gravação.
Em seguida, clique com o botão direito do mouse na caixa que lista seus dispositivos de entrada e marque "Mostrar dispositivos desativados" e "Stereo Mix", clique com o botão direito e clique em "Ativar"
Finalmente, vá para o Audacity, na barra de ferramentas, você pode escolher Stereo Mix como seu dispositivo de gravação. Depois de acertar o círculo vermelho para gravar, o Audacity começará a gravar o que estiver saindo do dispositivo de saída de alto-falantes / fones de ouvido / padrão.
Quanto ao Windows XP / Vista, no Audacity deve haver a opção "What You Hear" como um dispositivo de gravação, que não requer que você passe pelas configurações e ative o Stereo Mix.