Sim, será. Eu acredito que a única maneira de fazer isso é descriptografar totalmente o disco (usando o TrueCrypt no Windows), instale o Ubuntu dual-boot e, em seguida, configure a criptografia de disco completo novamente. Acredito que o TrueCrypt tem suporte nativo para criptografar vários sistemas operacionais agora, mas estou achando estranhamente pouca informação sobre isso online.