A propósito, eu apenas rodei o Skype e falei para verificar se havia atualizações, e ele fez o download 5.0.0.7994.
Infelizmente, mesmo nessa versão, eles não fornecem uma maneira de alterar o tamanho da fonte do texto na caixa de digitação.
Você pode redimensionar a janela do Skype da mesma maneira que redimensiona praticamente qualquer janela do Mac - arraste o canto inferior direito da janela. Janelas que podem ser redimensionadas geralmente têm algumas linhas diagonais ou "aderentes" nesse canto, para que você saiba que pode clicar e arrastar para redimensioná-las.