Você não pode, como o Xbox não funciona com FairPlay, o sistema de proteção que o iTunes usa. Você não pode visualizá-los fora do Quicktime e do iTunes. Você terá que comprar ou "comprar" novamente.
Eu tenho vídeos no iTunes que eu comprei e que gostaria de assistir na minha TV de tela grande. Eu estou querendo saber se há uma maneira que eu possa enviá-los para o XBox?
Eu também tenho o PlayOn, mas não tenho certeza se / como fazer isso através disso.