Eu não conheço um aplicativo que faça exatamente o que você quer, mas posso dizer como criar um. Você pode criar um script de shell simples para observar o tamanho do arquivo. Comece com algo como:
while sleep 1; do ls -l $targetfile; done
Isso mostrará o progresso e, se você souber o tamanho do arquivo por 'ls -l' na origem, saberá quando terminar.
É claro que você pode expandir isso para analisar os tamanhos dos arquivos de origem e de destino, compará-los e informar quando eles corresponderem. Depende de como você quer automatizado.
Estou supondo que você tenha acesso ssh entre as duas máquinas. Se você ainda não tem, o Cygwin é um ótimo pacote no Windows para dar a você um ambiente semelhante ao Linux.