Você pode apenas copiar arquivos e tempo quanto tempo leva. Há outras maneiras embora.
Você pode usar dd, isso deve estar presente no OSX:
time dd if=/dev/zero bs=1048 count=100000 of=/tmp/out.tmp
Isso criará um arquivo vazio de 100MB (1048 Byte blocks * 100000 vezes) em / tmp e gerará o tempo total necessário para criá-lo. Basta alterar o parâmetro "de" (arquivo de saída) para um local no seu WHS para testar as velocidades da rede.
por exemplo,
100000+0 records in
100000+0 records out
real 0m17.033s
user 0m0.150s
sys 0m3.520s
Uma vez que você tenha o tempo que levou (some as três vezes), você pode dividir o tamanho do arquivo para obter sua velocidade.