Isso porque os arquivos em si não têm os dados "incorporados".
No caso do iTunes (e WinAmp), os dados que você vê como arte do álbum são mantidos em outro lugar em um banco de dados de tipos. Ele só aparece quando você usa esses aplicativos (iTunes e WinAmp) para reproduzir seus arquivos de áudio. A correção para esse problema é incorporar cada arquivo de áudio com seus próprios dados, para que você não precise mais confiar em algum banco de dados oculto e secreto de informações estendidas (que é na verdade o que "metadados" representam).
Suponho que você esteja perguntando, porque quando você copia, move ou até mesmo usa um player diferente, não é mais possível ver a arte do álbum. E, no entanto, existe o tempo que você usar o iTunes ou o WinAmp. BTW, eu entendo que o WinAmp também pode ver os metadados do iTunes em cada arquivo de áudio que, no seu caso, explicaria porque o WinAmp também pode exibir a arte do álbum. O problema é que o Windows Media Player e alguns outros players não podem ver esses dados - eles precisam gerar seus próprios dados. Então, novamente, o oposto também é verdade! Se você tiver metadados com o Windows Media Player, o iTunes não poderá vê-lo. (Você não ama apenas como a Apple e a Microsoft trabalham para manter você, o consumidor, ligado a seus produtos?)
Obrigado a Apple (e a Microsoft), mas não, obrigado! Para consertar isso, você provavelmente iria querer "marcar" todos os seus arquivos de áudio de forma independente, para que as informações, incluindo a arte do álbum, sejam exibidas, não importa o que você usa para reproduzi-las. Claro, isso faz com que cada arquivo de áudio fique um pouco maior. Mas, surpreendentemente, a sobrecarga em cada arquivo realmente não é muito - normalmente menos de 1K.
Então, se você quiser marcar seus arquivos de áudio com informações, incluindo arte do álbum, sobre o único utilitário gratuito que eu encontrei para fazer, é um chamado MP3Tag ( link ). O MP3Tag não é exatamente amigável ao usuário ou até mesmo intuitivo, mas com um pouco de prática você acabará "entendendo". Pode ser difícil passar por toda a sua biblioteca e marcar cada arquivo, mas se você ao menos separou seus arquivos de áudio por álbum, ele pode ser um pouco mais rápido - e você só precisará fazer isso uma vez também. Depois de terminar, você pode reproduzir os MP3s recém-marcados (WMA's ou qualquer outro) em praticamente qualquer player (e em qualquer computador que você possua para reproduzi-los) que exibirá a arte do álbum e estará sempre lá, não importa o que você use para jogá-los com.
Espero que ajude.
BTW, o gerenciamento de direitos é uma questão totalmente separada. Mas, novamente, se você tiver um gerenciamento de direitos implementado com o seu player, por favor, esteja ciente de que ele depende parcialmente dos metadados para permitir que o arquivo de áudio seja reproduzido! Portanto, é minha sugestão desativar o gerenciamento de direitos sempre que possível e garantir que você NÃO pirateie músicas. Eu pessoalmente prefiro esse método em vez de ter gerenciamento de direitos forçado pelo media player de terceiros. No entanto, dependendo de onde você comprar suas músicas, talvez você não tenha opções - exceto para levar sua empresa para outro lugar.