É uma forma de sincronizar dados USB na pasta de documentos com apenas os arquivos mais recentes sendo copiados.
Eu uso meu pen drive USB para transformar dados da faculdade e de casa, então isso seria mais fácil.
Muitas opções por aí. Eu uso o SyncToy para fazer backup de material de e para o meu laptop. Você pode programá-lo para ser executado em determinados horários através do Windows Scheduler (veja o menu de ajuda para saber como) ou ter um script para executá-lo sempre que conectar seu pen drive.
De qualquer forma, defina um par de pastas entre o seu pen drive e a pasta de destino e defina seu backup para adicionar novos arquivos e alterar somente arquivos antigos para obter o resultado desejado.
Eu gosto do Robocopy, mas existem programas como o AllwaySync (gratuito para uso pessoal).
Com o Robocopy, você pode ter dois arquivos em lote, um para copiar da unidade flash para o disco rígido, o outro arquivo em lote para copiar as coisas de volta.
Se você quiser que a pasta de destino seja idêntica à pasta de origem, use o /mir para espelho. Se você quer apenas coisas com alguns dias ou mais, você pode definir limites de tempo, então se as coisas forem mais novas do que x dias, ele será copiado.