A comparação é complicada, estas são principalmente abordagens ortogonais para computação.
O Windows é mais simples para uso diário. Isso é conseguido principalmente escondendo tudo do usuário, até o ponto em que usuários avançados têm dificuldade em encontrar coisas. Um sistema operacional baseado em Software Livre, como as distribuições GNU / Linux, é menos direto para os usuários comuns da atualidade.
Software Livre nunca tem anti-recursos, já que ser Livre significa que anti-recursos podem ser facilmente detectados e corrigidos, e desmoralizar um projeto. Nenhum spyware, nenhum malware, nem mesmo o Nagware. Um Software Livre nunca consumirá os ciclos de seu computador e largura de banda fazendo coisas que você não gostaria que fizessem. Pode estar verificando assinaturas digitais do distribuidor para sua própria segurança, mas você pode desativá-lo.
Em geral, o Linux é estável e confiável e, em geral, mais compatível com versões posteriores (o formato Think of MS Word, que de repente começa a salvar documentos em um formato que nem sequer é reconhecido pelo MS Word vendido um ano antes). E eles custam zero dólares em royalties.
Se você pegar o HD de um computador Windows e conectá-lo em outro computador, ficará louco por não ter os drivers e não entender o hardware. Se houver uma instalação padrão do Ubuntu, por exemplo, a menos que o outro computador seja muito novo ou antigo, ele funcionará imediatamente.
O Windows vem em um DVD e pode ser instalado em alguns idiomas, ou às vezes até vinculado a um determinado. A maioria das distribuições GNU / Linux vem em um CD, e o Ubuntu vem em vários idiomas.
Ah, nem todo Software Livre é promovido / endossado pela FSF.
O Linux suporta totalmente os sistemas de arquivos do Windows. O Windows não suporta sistemas de arquivos Linux.
O Linux suporta muitos esquemas de criptografia segura padrão prontos para uso.
Mas para os aplicativos de desktop, clientes de e-mail, navegadores da web, suítes do Office, gerenciamento de mídia, etc., sinto que naquela época (2006), a maioria dos softwares conhecidos era muito menos desenvolvida do que é agora.