Descobriu porque continuava a falhar! Quando eu monitorava o BumpTop.exe com o Process Monitor, notei que ele estava lendo todo o arquivo na pasta Pictures e ficando preso em um loop em uma pasta específica (que continha um link para si mesmo). Meu pensamento é que ele segue links ao ler a pasta Pictures e, em seguida, ficou preso em um loop por causa do link apontando para a mesma pasta.
De qualquer forma, excluir o link resolveu o problema e depois de uma inicialização inicial muito muito (tenho 7,2 GB de imagens) agora está funcionando.
Obrigado a todos que comentaram!