A ordem não é importante - o uTorrent mesclará automaticamente todos os intervalos sobrepostos na primeira vez que carregar o ipfilter.dat.
Não há nenhuma maneira rápida de verificar se um IP específico está bloqueado até onde eu sei, apenas ative o registro de eventos bloqueados por IP (clique com o botão direito do mouse no log IIRC) e veja se algo aparece durante o uso normal.