Acho que tudo o que você precisa fazer para a inicialização dupla é ter várias partições na unidade. Se você já tem uma instalação do Windows, basta colocar no disco do Windows, reinicializar e, quando for solicitado, instale-o na segunda partição. Quando você inicializar o seu computador, você receberá um menu do tipo DOS perguntando qual versão do Microsoft Windows você quer inicializar.
É bem simples e difícil de ser confundido (a menos que você selecione a primeira partição para instalação) E como sempre ao mexer com instalações, faça um backup de seus dados confidenciais.
E 10 shows podem ser bons, se você tiver alguns programas leves, mas eu me sentiria insanamente confinado naquela quantidade de espaço. Eu gostaria de pelo menos 20 shows, ou ter uma unidade flash USB para escrever e ler dados para um espaço extra.