A exibição do relógio no Windows 7 é determinada pela quantidade de espaço disponível. Mesmo no modo de ícone pequeno, se você tornar a barra de tarefas mais alta, ela deverá exibir a data.
Se não houver espaço vertical suficiente, o Windows 7 removerá automaticamente a string de data. Eu não acredito que seja possível mudar esse comportamento.