Você pode tentar telnetar o endereço IP do novato do computador de especialistas na porta 3389, conforme descrito pela Microsoft, para verificar se essa porta está acessível. Se não for acessível ... então eu esperaria que um firewall entre o especialista e o iniciante esteja bloqueando a porta 3389.
Você pode usar o caractere de escape ctrl-] para sair da sessão suspensa.
A porta 3389 precisa estar acessível para funcionar. Veja o artigo abaixo:
Editar: Note que o windows live messenger tem uma opção para se conectar usando assistência ao vivo sem ter que abrir nenhuma porta ... no entanto, eu achei isso muito esquisito. O SharedView da Microsoft é uma boa opção se você quiser uma opção de assistência remota sem abrir as portas. Eu também ouvi dizer que o TeamViewer é bom.
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Desculpe por vomitar tantas respostas diferentes. Minha maneira de encontrar soluções geralmente é uma espécie de tempestade cerebral.
Outra coisa a verificar seria em "sistema" no painel de controle e, em "configurações avançadas do sistema" e na guia "Remoto" em "assistência remota", clique em Avançado e veja se a caixa de seleção "criar convites que só podem ser usados em computadores que executam o Windows Vista ou posterior "está marcado.