Se você está procurando um exemplo, o iTunes possui um conjunto decente de lógica booleana com o recurso Create Smart Playlist.
Mais importante ainda, é limitado a um subconjunto de lógica booleana que a maioria das pessoas consegue entender sem treinamento.
Na minha experiência, a lógica mais avançada (por exemplo, usando grupos e / ou conjuntos) está além do que a maioria dos usuários está disposta a aprender.
Isso não significa que você não deve oferecer suporte à lógica mais avançada, apenas que você deve segmentar o aspecto da GUI para o nível de conforto de seu usuário.