O seu problema pode ser semelhante ao este no site do trac MacPorts. A conclusão foi que era uma instalação corrompida do Python 2.5 e removendo e reinstalando o python2.5 e todas as portas py25 resolveram o problema.
Além disso, a lista de discussão macports-users é muito mais ativa do que as postagens relacionadas ao MacPorts aqui em superuser.com e seu problema pode ser melhor resolvido lá (ou já resolvido, procure primeiro).