Só para citar de uma pergunta anterior sobre isso :
Microsoft Windows Vista 64-bit editions work with certain Intel-based Mac computers via Boot Camp, which is included with Mac OS X v10.5 Leopard.
Portanto, é mais provável que não seja suportado pelo seu iMac.
Mas, de acordo com o Chris , você pode:
Actually you can, and here is the blog post detailing how!
Windows Vista x64 and here is the addendum for Windows 7 x64
Isso pode não responder a todas as suas perguntas, mas explica por que você está com problemas. Eu acho que as respostas seriam: Não, Não e Não ...