Esta é a solução fornecida pelo suporte do Taglocity.
Para evitar problemas com o .NET Framework 4.0, eu coloquei um arquivo de configuração chamado outlook.exe.config
na pasta onde o Office está instalado (C: \ Arquivos de Programas \ Microsoft Office \ Office12). O conteúdo do arquivo de configuração é o seguinte.
<?xml version="1.0" encoding="utf-8" ?>
<configuration>
<startup><supportedRuntime version="v2.0.50727"/></startup>
</configuration>
Isso resolveu completamente o problema com o Taglocity 2.0.
OTaglocity 3.0, no entanto, manteve o mesmo comportamento. Nenhum vestígio é mostrado no Outlook. Vou manter a questão sem resposta por um tempo para ver se alguém tem outras ideias.