Como Journeyman sugeriu, você precisará de uma cópia do Windows Server executando os Serviços de Terminal para suportar vários usuários simultâneos. O Windows Server também possui suporte interno para hospedar uma VPN ("Roteamento e Acesso Remoto"). Além disso, configurar uma VPN é uma boa ideia, mas não é absolutamente necessário fazer o que você deseja fazer.
EDIT: Acabei de pensar em outra solução possível para o Windows. Se você possui várias licenças do Windows, pode configurar uma máquina virtual VMware / VirtualBox / VirtualPC para cada usuário. Use o Bridged Networking para cada VM para garantir que ela esteja na mesma LAN que o servidor. Em seguida, cada usuário pode VPN em sua rede e usar a Área de Trabalho Remota ou o VNC para se conectar à sua própria VM. A principal desvantagem de usar essa solução em vez do Windows Server é que você terá que investir um pouco mais em hardware (mais RAM, mais / discos mais rápidos e possivelmente uma CPU mais rápida) para lidar com a sobrecarga extra de executar várias instâncias completas do Windows. em uma máquina e equilibrar a contenção de recursos.
Se você estiver aberto para configurar um servidor Linux, poderá configurar sessões X remotas para permitir que seus usuários executem aplicativos no servidor principal, mas tenham os aplicativos exibidos nos clientes remotos. Eles poderiam usar tunelamento SSH para fazer o login com segurança encaminhar as sessões X para suas estações de trabalho (possivelmente eliminando a necessidade de uma VPN separada, dependendo da configuração de rede do servidor). A menos que você tenha um aplicativo específico do Windows que não seja executado no WINE, isso pode fazer o que você precisa, e as estações de trabalho do cliente não precisariam ser muito rápidas.
Claro, se tudo que você precisa para executar aplicativos de linha de comando em um terminal, você não precisa nem mexer com o X, já que você pode configurar um servidor Linux relativamente mínimo e deixar todos os SSH entrar nele. .