IMO você tem um pouco de # 1 em andamento, apesar de ser capaz de classificar a barra lateral de maneira alguma ser irracional (e eu encontrar esse problema em muitos aplicativos da Apple)
No entanto, como você mencionou, se você clicar no botão "Todos os projetos" na barra de ferramentas, ele exibirá uma lista de grade de seus projetos, que é exibida em ordem cronológica. Eu não uso o iPhoto, mas para mim as duas visualizações são bem parecidas. Eu nunca gostei muito dessa visão, pois regularmente adiciono novas fotos a projetos antigos em meu fluxo de trabalho para que as datas fiquem um pouco "desatualizadas" para mim (a data usada para classificação é a data do anterior tiro no projeto), mas parece que vai trabalhar para você.
Pessoalmente, evito colocar datas no nome do projeto porque é simplesmente redundante. Eu faço isso apenas com eventos recorrentes como "Disneyland July 2007" e "Disneyland July 2009" ou "Club Meeting June-09, Reunião do Clube em Julho-09". Para manter as coisas organizadas, vou adicioná-las às pastas de nível superior (Summer Vacations, Club Meetings).
O poder real de um sistema de fotos, como a abertura, são as tags. Se você adquirir o hábito de marcar lotes de fotos conforme as importa, verá que é muito mais fácil localizar uma foto posteriormente.
Por último, veja se algo do que você quer fazer pode ser feito com bibliotecas inteligentes. Existem as "últimas semanas" e "do mês passado", e elas são bastante flexíveis.