Eu diria que é melhor rodar um único cron job como root - mas fazer de forma a manter as permissões.
Ao fazer isso dessa forma, você não precisa se preocupar com novos ysers ou casos de canto, o tempo de backups não precisa ser refinado, e é uma coisa a menos para dar errado.
Existem muitas maneiras de preservar as permissões, dependendo do seu ambiente - que você não descreveu de forma inadequada.
Veja o rsync e o rsnapshot para obter dados bem aceitos se estiver fazendo backup opcionalmente usando o protocolo scp. + Existem muitas soluções embora). Se disk e io forem "baratos", considere também snapshots e backups em nível de bloco.