Isso pode ser conseguido com o Split comando. Você pode simplesmente percorrer cada linha em files.sim, dividir com ":" como o delimitador e verificar se o elemento 0 na matriz resultante é igual ao seu nome de arquivo e, se assim for, definir $ sum para o elemento 1 da matriz atual. Aqui está um exemplo:
$file = 'config.csv'
$seperator = ':'
foreach($line in Get-Content .\files.sum) {
$NameAndSum = $line.split($seperator)
if($NameAndSum[0] -eq $file){
$Sum = $NameAndSum[1]
}
}
echo $file$seperator$sum