Você menciona ssh e python, então aqui está uma abordagem ...
1) Gere a chave ssh no Mac antigo como o usuário com o qual seu código é executado e configure para permitir login automático, etc. 2) Instale o paramiko lib para ssh via python. 3) Usando essas bibliotecas, deposite os arquivos de dados em qualquer caminho no Mac antigo que você quiser.
Se você quer apenas copiar para um caminho, há maneiras inseguras via NFS ou similares, mas usar o paramiko é tão fácil manter tudo seguro.