Na minha experiência, o cron não gosta de comandos brutos em seus arquivos. Crie um script simples que se pareça com:
#!/bin/bash
tmpreaper 5m /my_image/dir
Salve o script em algum lugar sólido, torne-o executável e altere seu cron para bash /path/to/script
.
Também tive problemas com permissões com o cron. Certifique-se de que está sendo executado pelo usuário correto que você está esperando.