Eu posso sugerir algumas opções
-
sshpass (Cuidado: eu não tentei, e não é seguro se alguém estiver olhando por cima do seu ombro ou passando por sua história)
sshpass -p vpnpassword <your command>
Funciona com conexão SSH, experimente.
-
Uma abordagem mais prática e um pouco mais segura. Dê uma olhada em espere , cuja instalação no Ubuntu é tão fácil quanto
sudo apt-get install expect
Escreva um script wrapper, use o expect dentro do script bash
expect <<- DONE expect "<put here what you see in your password prompt> " send "<vpn password>\n" interact DONE