O Gmail no navegador permite que você cole diretamente as imagens da área de transferência nos dias de hoje - mas eu já tive esse bug algumas vezes no Mac onde pego uma tela, mas colo, colando o texto que copiei anteriormente.
Eu posso colar a imagem em outros aplicativos, então ela definitivamente está na área de transferência, mas alguma coisa está ficando complicada. Não tenho ideia do que fiz para corrigi-lo anteriormente.
Descobri que o reinício do Chrome parece resolvê-lo e que, quando ocorre o erro, também não consigo colar imagens da área de transferência no SuperUser. Por isso, suspeito que seja um problema do Chrome / MacOS e não do Gmail.