Revise as instruções sobre o upgrade. Eu tive que desinstalar programas antes da atualização. Eu fiz um número de instalações através do SSH sem nenhum problema. Se houver um problema, inicializar uma instalação de CD-ROM para concluir a instalação é uma opção. Você pode precisar de alguém para configurar o endereço IP e iniciar o servidor ssh para você.
Normalmente, você poderá se reconectar via ssh, embora eu mantenha uma segunda conexão aberta caso você acidentalmente mate o primeiro. O processo de instalação é muito bom em não matar a sessão existente ao executar a atualização.
Você pode precisar montar os partitons e chroot neles para concluir a instalação. Pode ser necessário vincular alguns dispositivos do sistema ativo aos diretórios para concluir a instalação. Se você fizer isso, o dispositivo ausente é geralmente óbvio a partir do erro. Apenas saia do chroot, faça o bind e comece de novo.
Este é o tipo de situação em que o acesso IP ao console pode ser extremamente útil. Um KVM acessível por IP seria ideal.