como @Hardoman apontou: Os logs do proxy foram a resposta. Enquanto eles são dolorosos para rastrear, eu encontrei minhas respostas lá
Então, duas coisas primeiro:
Eu não sou muito versado em proxies e tópicos relacionados e meu ambiente de trabalho é um pesadelo absoluto.
Eu tenho uma máquina host do Windows com o proxy configurado (no entanto, o Chrome ignora isso de alguma forma, enquanto o IE (padrão para páginas de intranet) não. Além disso, trabalho de forma ativa dentro de uma VM Ubuntu usando o CNTLM para executar o proxy. Esse próprio proxy me distribui para intranet da empresa, intranet do cliente ou internet.
No entanto, alguns programas tentam contornar o cntlm e outros não.
Existe alguma abordagem / ferramenta geral sobre como descobrir:
O segundo ponto não é tão importante, pois você pode apenas verificar os programas individualmente, mas se houver uma abordagem geral para todos os programas, eu economizaria muito tempo não explorando todas as configurações