Se você está perguntando, se você pode fazer com que seu servidor web acesse um arquivo em sua máquina local, então não (tudo é possível, mas isso não seria uma boa solução por muitas razões).
Observe que o WinSCP tem uma função chamada Manter o diretório remoto atualizado .
Com a função em execução, sempre que você fizer uma alteração em seu (s) arquivo (s) local (is), o WinSCP carregará automaticamente o (s) arquivo (s) alterado (s) para a (web ) servidor.