umasks (em um arquivo de perfil) raramente funcionam fora de uma sessão de shell (em FTP ou sFTP), a menos que o programa que você está usando tenha sua própria implementação de umask.
Se você estiver usando um sistema de arquivos que suporta ACLs (e é montado com ACLs ativadas), você pode definir uma permissão padrão no diretório da caixa de depósito para que o userB sempre tenha acesso a novos arquivos.
setfacl -m -d user:userB:rwx /path/to/dropbox
-m
é modificar as ACLs existentes (ainda funciona se começar de uma nova lista)
-d
é para definir um padrão (aplicável somente em diretórios) para que todos os novos arquivos herdem um conjunto de permissões.
user:userB:rwx
o primeiro "usuário" está especificando que você está definindo permissões para um usuário (em oposição a um grupo), userB é o nome do usuário ao qual dar acesso e rwx são as permissões que você está concedendo (leitura / gravação / execução).