Isso depende principalmente do sistema operacional com o qual você está lidando. Se a sua partição "principal" for o Windows XP, é difícil movê-la e provavelmente não inicializará imediatamente. Os sistemas Windows mais recentes podem ser movidos mais facilmente, mas dependendo de como eles foram instalados, pode haver uma "partição do sistema" que deve ser preservada, pois é na verdade a partição de inicialização principal, embora seja relativamente pequena. parted ou gparted são usados por quase todas as instalações do Linux para criar espaço em um disco para dual boot. Depois, a partição movida ou editada geralmente precisa executar uma verificação de chkdsk do Windows. Às vezes (bastante raro) o Windows não o executa automaticamente e informa que você precisa executar a mídia de instalação do Windows. Você provavelmente não precisa reinstalar, basta inicializar algumas mídias (CD, USB, drive externo, etc.) e executar o chkdsk na partição.
Como sempre, certifique-se de ter um bom backup de tudo o que importa, pois as circunstâncias individuais variam.