Você pode criar um arquivo chamado debian/conffiles e listar os arquivos nele contidos. Isso fará com que dpkg verifique o arquivo em busca de alterações antes de sobrescrevê-lo. Da política do Debian :
Se você realmente não quiser que dpkg toque no arquivo novamente, outra abordagem é apenas criar o arquivo no script postinst na primeira instalação e não fazer nada nas atualizações. Lembre-se também de criar um script postrm correspondente que excluirá o arquivo na eliminação.