Por que o cache do navegador determina o acesso ao site por meio da conexão de proxy?

Question

Sintoma:
Meu navegador é "incapaz de se conectar ao servidor" de alguns sites. Outros sites não são afetados.

Este é apenas um problema quando roteio minhas conexões através de um servidor proxy.

Normalmente, esse problema afeta apenas um site de blog específico, e somente quando eu o acesso através do farm de servidores proxy usado com mais freqüência. Por muitas razões não relacionadas, preciso fazer uso freqüente de proxies da minha pequena região insular local. Esse estágio típico do problema começa como um problema intermitente e piora com o tempo até que minha solução seja executada.

Solução:
Se eu limpar meu cache do navegador, o problema desaparece por pelo menos algumas semanas. Essa solução é um conselho comum encontrado em muitos sites de ajuda (especialmente quando eu procuro a solução em vez do problema).

Atualizar meu cliente proxy não teve efeito. Várias alterações de configuração entre as versões do cliente não tiveram efeito. Estas experiências foram repetidas nos "Sintomas avançados", que descrevo abaixo.

Pergunta:
Por que esta solução funciona? Como o cache do meu navegador contribui para esse problema?

Sintomas avançados:
Se eu permitir que esse problema persista por muitas semanas, o número de sites afetados aumentará. Alguns sites serão afetados apenas no modo de navegação privada / anônima. Outros sites serão afetados no modo de navegação normal. Um terceiro conjunto de sites será afetado em ambos os modos de navegação. Um quarto conjunto permanecerá inalterado. A velocidade de acesso também é muito afetada.

Se eu permitir que os sintomas avançados persistam por um tempo muito longo, eles afetarão muitos sites em todos os meus servidores proxy selecionados experimentalmente. Não há nenhuma correlação óbvia entre minha frequência de uso do site e se meu acesso a um site é afetado de alguma forma. Sob sintomas avançados, não consegui me conectar a alguns sites que nunca havia visitado antes.

Ambiente:
No Firefox, esses sintomas persistiram por meio de 4 versões diferentes entre v50 e v61, inclusive. Os upgrades não tiveram nenhum efeito. Lamento informar que não me lembro dos resultados de meus experimentos com o navegador Chromium, nem me preocupei em registrá-los.

Estou executando o Ubuntu.