O problema com essas teclas de atalho multikeys combinadas é que alguns teclados não suportam códigos de varredura de tais pressionamentos de teclas. Tente de maneira diferente:
#^k:: ; WindowsKey+Ctrl+k
Input key, I L1
IfEqual key,l ; Release WindowsKey+Ctrl+k and press l
MsgBox You pressed WindowsKey+Control+k+l
IfEqual key,i ; Release WindowsKey+Ctrl+k and press i
MsgBox You pressed WindowsKey+Control+k+i
Return
Eu usei WindowsKey+Ctrl
como prefixo porque Ctrl + k já estava ocupado em muitos casos. Acima estão duas teclas de atalho que podem ser ativadas pressionando simultaneamente WinKey + Ctrl + k
depois solte-o e pressione l ou i