Eu tenho tentado instalar o automake no cygwin e ele não funciona, eu re-executei a configuração, selecionando os pacotes e os reinstalando, mas isso não funciona. Eu também tentei instalá-lo via: apt-cyg instala o automake sem resultado.
$ automake -v
/usr/bin/automake: /usr/bin/automake-1.15: /usr/bin/perl: intérprete erróneo: No such file or directory
/usr/bin/automake: línea 186: /usr/bin/automake-1.15: No error
Sua instalação tem alguns problemas e você precisa reinstalar os mesmos pacotes.
Pelo menos você precisa reinstalar o perl_base como o programa perl pertence a ele:
$ cygcheck -f /usr/bin/perl
perl_base-5.26.2-1
Eu sugiro que você execute cygcheck -cv e reinstale todos os pacotes que não estiverem corretos usando o programa de instalação do cygwin.
Tags windows-10 cygwin