Atualizar
Nesta circunstância particular, usar um novo prefixo Wine com uma instalação limpa de certos componentes usando winetricks
ajudou a resolver o problema.
Etapas adicionais
Em conjunto, antes de usar um novo prefixo, como mencionado na pergunta, as referências foram atualizadas. Além disso, Assembly Binding Redirection
já foi aplicado à referência mencionada, portanto, não foi necessário fazer manualmente (as alterações testadas anteriormente no momento da publicação da pergunta foram revertidas para padrão).
A última nota é que Wine-Mono
não foi necessário e não foi adicionado ao novo prefixo Wine, mesmo para testar se estava causando algum erro anteriormente (talvez improvável).