Então, liguei para o Suporte da Wacom e adivinhe, eles conheceram isso e a solução é algo em que eu não acreditava:
Just pull out the usb receiver from the Macbook's port slightly.
Esta é a primeira solução oferecida pelo suporte técnico e funcionou.
Acontece que o kit sem fio é sempre tão ligeiramente incompatível com a porta usb usada pelo Macbook Pro, empurrando completamente o receptor para a porta USB causou esse problema (onde o receptor usb não é detectado pelo macOS).
Então, aprendi algo novo hoje.