Isso foi discutido nos fóruns do VLC , e a seguinte resposta foi dada:
This is fixed for 3.0.4. Please try a nightly build, if you want.
Se você é interessante em tentar uma compilação noturna, eles podem ser encontrados aqui .
Também notei que uma solução alternativa é mencionada:
I have found out that I can drag and drop my subtitles from the folder I am presently in directly into the window.