Eu não acredito que haja uma maneira de fazer isso com o relógio da barra de menus da Apple em High Sierra.
Mas o Day-O 2 é um relógio de barra de menus gratuito que é altamente configurável e pode fazer o que você quer. Para obter o formato de data / hora que você mencionou, clique no Dia-O 2 na barra de menu, selecione Preferences
e altere o Date & Time Format
para: -
E dd MMM Y hh:mm:ss
(Os padrões de data e formato são descritos aqui .)
O formato acima resulta no seguinte relógio de menu: -